A Kasszandra álmában továbbra is az angol főváros maradt a helyszín, azonban a korábbiakkal ellentétben, a felsőosztály helyett a helyi kisemberek világába vezet a sztori. Allen filmjeiben mindig sztárokat vonultat fel, kevés olyan ismert színész van, aki ne szerepelt volna már alkotásai valamelyikében. Gyakorlatilag presztízskérdés a filmjeiben való megjelenés, így akár szokásos gázsijuk töredékéért is szerepet vállalnak a nagy nevek. Jelen esetben Colin Farrell és Ewan McGregor a két nagyágyú, és mindkettőből minőségi alakítást hozott ki a rendező. Egy simlis londoni testvérpárt alakítanak, akik sorsukkal elégedetlenek, többre vágynak, bár tudják erre önerőből semmi esélyük. Farrell karaktere, Terry autószerelőként dolgozik, a munka után pedig egy hazárdjátékos, aki minden pénzét kockára teszi, és néha ugyan sikerrel jár, viszont néha nagyot bukik. Legutolsó kártyapartija alkalmával kilencvenezer font adósságba veri magát, az uzsorás pedig hamar szeretné viszontlátni a kölcsönadott pénzét. Terryn már a családi étteremben dolgozó, de onnan elvágyó öccse (McGregor) sem tud segíteni. Nem mellesleg ő sincs könnyű helyzetben, mert frissen szerzett szerelme előtt nem volt túl őszinte, mivel gazdag szállodatulajdonosnak adta ki magát, a látszatot pedig fent kell tartani, tehát a pénzre neki is nagy szüksége van. Ekkor érkezik meg a távol élő gazdag nagybácsi (Tom Willkinson), aki adócsalását eltussolandó, könyvelője megölésére kéri az ezen igen meglepődő fiúkat. A testvérek erkölcsi dilemmájukon hamar túlesnek, mivel a szükség nagy úr, az adóság- és hazugságcsapda pedig egyre jobban magával rántja őket, így a gyilkosságért komoly pénzt ígérő rokon kérése teljesül. A bűn elkövetése azonban nem múlik el nyom nélkül, és még nagyobb, egyben végzetes problémát hoz számukra.

Allen filmjeihez többnyire korábban megírt dalokat, jazz-, illetve komolyzenei műveket szokott felhasználni aláfestésként, ha egyáltalán alkalmaz zenét. A nyolcvanas években többször kérte fel Dick Hyman dalszerző, komponistát, hogy filmjeihez zenét írjon, de nagyon ismert zeneszerzővel csak egyszer, 1971-ben dolgozott (akkor Marvin Hamlisch készített aláfestést a Banánköztársasághoz). Ezért is volt furcsa, hogy a Kasszandra álmához eredeti zenét akart, ennek elkészítését pedig napjaink egyik legnagyobb komponistájára, Philip Glassre bízta. A rendező a szerző kiválasztásában nem hazudtolta meg önmagát, hiszen Glass maga is ikonikus New York-i figura, így érthető, hogy "földijére" esett a választása. A komponista elmondása szerint bár ötven éve egy városban él a direktorral, addig mégsem találkoztak, s talán pont ezért rendkívül izgalmas megbízásnak tekintette a felkérést. Az Allennel való együttműködést virágzónak festette le, noha úgy vélte, a rendező nagyon öntudatos, azonban szívesen veszi a javaslatokat, így az ő ötleteire is nyitott volt.